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¿Cómo sé qué estructura molecular es el "estado base" de la glicina?


Estaba buscando la estructura química de la glicina y encontré las siguientes dos imágenes:

y

.

Mi pregunta es, ¿cuál es el "estado base" o el "estado natural" de la glicina? ¿Bajo qué escenarios se oxida / reduce la glicina?

Además, sé que los aminoácidos contienen un grupo carboxilo, un grupo amino, un átomo de hidrógeno solitario y una cadena lateral. ¿Cuál es la fórmula del grupo amino? ¿Es $ ce {-NH_2} $ o $ ce {-NH_3 ^ +} $?


Respuesta corta: Necesitas definir estado base.

Fondo: El punto a tener en cuenta aquí es que el estado base (como usted lo llama) no es constante. Como señala @jeppenielsen en los comentarios, los aminoácidos son zwitteriones. Según Wikipedia:

En química, un zwiterión, anteriormente llamado ion dipolar, es una molécula neutra con cargas eléctricas tanto positivas como negativas. (En algunos casos, pueden estar presentes múltiples cargas positivas y negativas). Los iones bipolares a veces se denominan sales internas. A diferencia de los compuestos anfóteros simples que solo pueden formar una especie catiónica o aniónica, un zwiterión tiene simultáneamente ambos estados iónicos.

En glicina, el centro de carga positiva es el -NH2 grupo mientras que el centro de carga negativa es el grupo -COOH. A diferentes pH (ácido, neutro o básico), la estructura de la molécula sigue cambiando como se muestra en la siguiente imagen:

fuente

La estructura de otros aminoácidos también cambia de manera similar. Para saber por qué ocurre este cambio, solo tenga en cuenta que (en términos muy simples) el pH es inversamente proporcional a la concentración de H+ iones en una solución (más alto el pH, más baja la concentración de H+). La fórmula exacta es $ ce {pH = - log [H_3O ^ +]} $ (sí, significa que un pH de 4 es 10 veces más ácido que un pH 5 y así sucesivamente). Además, a medida que cambia el pH, también lo hace la fórmula para el grupo amino (vea el diagrama nuevamente).